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什么是點(diǎn)擊化學(xué)?

更新時(shí)間:2023-08-14      點(diǎn)擊次數(shù):1282

點(diǎn)擊化學(xué)是2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主K. Barry Sharpless提出的一系列反應(yīng),其核心是開發(fā)出一整套基于CXC的含雜原子的連接單元。組合化學(xué)新方法利用少量簡單、可靠、高選擇性的化學(xué)轉(zhuǎn)化來獲得更廣泛的分子多樣性。

點(diǎn)擊化學(xué)的原理是在一定的環(huán)境條件下(溫和、有水),一對(duì)官能團(tuán)快速、選擇性地相互反應(yīng)(“點(diǎn)擊")。也就是說,兩個(gè)相容的點(diǎn)擊功能基團(tuán)A和B被激活,激活的兩個(gè)分子形成穩(wěn)定的偶聯(lián)體。

常見的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)

自2001年點(diǎn)擊化學(xué)被提出以來,點(diǎn)擊化學(xué)已廣泛應(yīng)用于合成化學(xué)、生物靶點(diǎn)、藥物設(shè)計(jì)、ADMET、酶學(xué)研究、基因組學(xué)、蛋白質(zhì)組學(xué)和免疫學(xué)等多個(gè)領(lǐng)域。

蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu),特別是α-螺旋和β-折疊,是生物相互作用的關(guān)鍵。利用點(diǎn)擊化學(xué)使非天然氨基酸側(cè)鏈上的疊氮基與炔基或氰基形成的五元雜環(huán),可以達(dá)到穩(wěn)定多肽中此類二級(jí)結(jié)構(gòu)的目的,從而提高其生物活性例如,經(jīng)過分子模擬優(yōu)化后,此類雜環(huán)結(jié)構(gòu)已成功應(yīng)用于生物分子cJun(轉(zhuǎn)錄過程中的一種α-螺旋)。來源二聚體)和抗菌肽。

基于活性的蛋白質(zhì)分析(ABPP)是研究重要藥物靶蛋白結(jié)構(gòu)和功能的主要方法之一。它是利用活性位點(diǎn)導(dǎo)向探針研究蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)和功能的新技術(shù)。采用相對(duì)簡單明了的方法,在分子和細(xì)胞水平上研究活性小分子與生物大分子之間復(fù)雜的相互作用,從而從分子水平揭示生物體在生理或病理?xiàng)l件下的關(guān)鍵調(diào)控機(jī)制。 Cravatt 和他的合作者通過點(diǎn)擊化學(xué)將活性位點(diǎn)定向探針與蛋白質(zhì)連接起來,從而能夠?qū)崟r(shí)觀察細(xì)胞環(huán)境中蛋白質(zhì)活性的變化。

點(diǎn)擊化學(xué)可分為兩類:

1.銅催化反應(yīng)的類型

銅 (I) 催化的疊氮化物-炔點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng) (CuAAC)

特征

1)小疊氮化物和炔烴具有優(yōu)異的底物性質(zhì)
2)測試適用條件的優(yōu)化(類型和銅源、還原劑和銅配體)
3)適合不干擾銅毒性的實(shí)驗(yàn)(不推薦用于體內(nèi)或體內(nèi))活細(xì)胞標(biāo)記)
4)反應(yīng)速度最慢(與其他兩種反應(yīng)相比)

2.無銅反應(yīng)型

力誘導(dǎo)疊氮-炔基偶聯(lián)反應(yīng)(應(yīng)變促進(jìn)疊氮-炔點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),SPAAC)

特征

1)小分子疊氮化物的檢測比CuAAC更快
2)不需要銅離子,無毒
3)沒有催化劑或配體,因此不需要大量的條件優(yōu)化

四嗪反式環(huán)辛烯連接 (TCO)

點(diǎn)擊化學(xué)特征

1)快速點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),適合體內(nèi)細(xì)胞標(biāo)記和低濃度反應(yīng)。
2)無需銅離子,無毒





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